Том Хэнсон — талантливый автор, чьи остроумные фразы украшают поздравительные открытки. Его работа полна иронии и лёгкости, но настоящая жизнь кажется ему куда более серьёзной. Всё меняется, когда он встречает Саммер — коллегу, чья улыбка заставляет его поверить в судьбу. Для Тома она становится идеалом, той самой, о которой он всегда мечтал.
Их роман длится 500 дней, и за это время Том проходит путь от восторженной влюблённости до горьких разочарований. Он понимает, что любовь нельзя спланировать, как сценарий для открытки — она непредсказуема, полна неожиданных поворотов и, как ни странно, комичных моментов. История Тома и Саммер напоминает ему, что счастье приходит тогда, когда его совсем не ждёшь.
